An der Universität Münster (D) absolvierte er sein Studium der Humanmedizin, arbeitete danach in der Inneren Medizin und in der Neurochirurgie, zuletzt am Kantonsspital St.Gallen. Weitere Eckpfeiler seiner umfassenden Berufserfahrung waren die Berater­tätigkeit bei The Boston Consulting Group und seine fünfjährige Arbeit bei der Gesundheitsdirektion in Zürich. Von 2000 bis 2002 war er dort Haupt­abteilungs­chef der Gesundheitsversorgung und Mitglied der Geschäftsleitung.  Von 2002 bis 2013 war er Partner der Beratungsunternehmen H Focus und H Services in Baar.

Michael Dieckmann ist seit mehr als 20 Jahren im Gesundheitswesen und in der Unternehmensberatung tätig  und hat die Entwicklung und Umsetzung leistungsbezogener Spitalsteuerung in der Schweiz in wesentlichem Masse mitgestaltet und Instrumente wie das DRG-Benchmarking und die Leistungsorientierte Budgetierung (LoB) entwickelt.

Er hat in dieser Zeit über 200 Beratungsmandate betreut; seine Schwerpunkthemen sind: Strategieentwicklung, Leistungsorientierte Budgetierung (LoB), Prozessoptimierung sowie alle Aspekte der Optimierung unter SwissDRG.

Michael Dieckmann ist aktives Mitglied der Schweizerischen Gesellschaft für Medizinische Codierung (SGMC) und der Schweizerischen Gesellschaft für Medizincontrolling (SGfM).

Sein ausgewiesenes Fachwissen gibt er zudem weiter als Lehrbeauftragter der Hochschule Neu-Ulm (MBA-Programm für Ärzte).